作为一个数学老师，我可以告诉你，“最难高考数学是哪一年”这个问题并没有一个简单的答案。然而，我们可以看一下历年高考数学试卷的一些特点，从中找出一些有代表性的例子。

1987年的高考数学试卷可以说是历史上非常经典的一份试卷。当时的数学考试采用的还是计算器纸（很可能让现在的学生有些陌生），不过这张试卷给出的题目难度之高是公认的。

1999年的高考数学试卷也被誉为难度较大的一份试卷。该试卷难度普遍较高，其中考查的知识点也比较广泛。例如，其中一道靠近结尾的概率题需要非常细致的计算才能得到正确答案。

再看看2024年的高考数学试卷。当时的数学试卷注重考查学生的应用能力和创新思维，题目难度也相对较高。例如，其中的一道选择题就考查了学生对函数图像的理解和掌握程度，需要准确的图像刻画和推导。

当然，以上仅仅是个人的一些看法，每个老师或者学生可能会有不同的视角和看法。