十面埋伏这个成语源自楚汉相争时期的垓下之战。汉王刘邦重用韩信，通过设伏兵于十面，将楚王项羽围困在垓下。垓下之战中，韩信采取十面埋伏的战术，成功迫使项羽在乌江自刎，为汉军带来了决定性的胜利。

公元前202年10月，汉王刘邦追击向彭城撤退的项羽，追至阳夏南边后暂停追击，并派出使者与韩信、彭越等人联络，答应与他们共分天下，并封给他们大片土地。各路诸侯响应，出兵攻击项羽军队。韩信率三十万兵马自齐南下，切断了项羽的退路；彭越率数万兵马到达固陵与刘邦会师，担任主攻；刘贾与英布自寿春率兵北进，切断了项羽南逃之路。项羽军队被围困在垓下，中了韩信的“十面埋伏”。

为了进一步动摇和瓦解楚军，刘邦命令汉军四面唱起楚歌。楚军听了，更加怀念家乡，项羽大惊，以为汉军已经占领了楚地。项羽在军帐里喝酒，唱起歌来，表达了他对命运的不甘。他的爱妾虞姬也起而和唱，表达了对项羽的忠诚。项羽见形势已尽，带了八百骑兵突围南逃。刘邦发现后，派灌婴追击。项羽渡过淮河，只剩下一百多名骑兵。他在乌江被汉军追上，只剩下二十八名士兵。项羽拒绝上船渡江，与汉军交战，最终力竭自刎。

有学者认为“十面埋伏”发生在徐州的九里山，这一说法源于《水浒传》中的描述。徐州人仍然认为城北的“九里山”是汉兵“十面埋伏”的战场。在“九里山”的山上，有“磨旗石”，传说是刘邦的大将樊哙插旗、指挥军队的地方。在山下，有村名“八里屯”，传说是汉王屯兵的地方。而徐州的城东，有一座子房山，相传是以刘邦的大臣张良的名字命名，张良在这儿吹箫，瓦解了楚军斗志。