《凡卡》、《变色龙》、《小公务员之死》是契诃夫的代表作。他早期的作品主要是短篇小说，如《胖子和瘦子》（1883）、《小公务员之死》（1883）、《苦恼》（1886）和《万卡》（1886），这些作品主要描绘了“小人物”的不幸与软弱、劳动人民的悲惨生活以及小市民的庸俗和猥琐。在《变色龙》（1885）和《普里希别叶夫中士》中，契诃夫揭露了维护专制暴政的奴才的丑恶嘴脸，以及黑暗时代反动精神的特点。

1890年，契诃夫到库页岛考察政治犯人流放地后，创作了表现重大社会课题的作品，如《第六病室》（1892），它猛烈抨击了沙皇专制暴政；《带阁楼的房子》（1896），则揭露了沙俄社会对人的青春、才能、幸福的毁灭。契诃夫的小说以短小精悍、简练朴素、结构紧凑、情节生动、笔调幽默、语言明快、寓意深刻著称。他善于从日常生活中发现具有典型意义的人和事，通过幽默可笑的情节进行艺术概括，塑造出完整的典型形象，以此来反映当时俄国社会的种种弊端。他的代表作《变色龙》和《装在套子里的人》中，前者成为了见风使舵、善于变相、投机钻营者的代名词；后者则成为了因循守旧、畏首畏尾、害怕变革者的象征。

契诃夫在创作后期转向戏剧，主要作品包括《伊凡诺夫》（1887）、《海鸥》（1896）、《万尼亚舅舅》（1896）、《三姊妹》（1901）和《樱桃园》（1903），这些作品反映了俄国1905年大革命前夕知识分子的苦闷和追求。他的剧作充满了浓郁的抒情味和丰富的潜台词，令人回味无穷。