吴庆五，1954年10月19日出生于南京工人家庭，1970年初中毕业后即投身于南京市汽车修理厂，成为一名工人，并于1973年成为中国共产党党员。同年，他开始了他的政界生涯，在南京市革命委员会担任秘书职务。

1984年，程维高成为江苏省委常委兼南京市市委书记，吴庆五成为其得力助手，担任长达9年的秘书。程维高任职期间，吴庆五随其辗转河南任省长，再到河北任省委副书记、省长，始终担任其秘书。1991年，吴庆五升任河北省人民政府办公厅副主任。

吴庆五在秘书岗位上逐渐发生转变。1992年，他决定离开政界，投身商业，与李真、张铁梦形成官商联盟。他们共同制定了一个目标：吴庆五在商界，李真在政界，张铁梦在国有企业，彼此协作。然而，商业计划并未顺利，吴庆五因与港商合作被骗，这促使他转而利用关系谋取国有资金。1992年8月，他们通过“东冀办”挪用公款进行非法交易，获利2000万元，但很快因张铁梦被举报而暴露。

吴庆五在逃避法律制裁中，于2000年2月23日，李真被双规后，他选择逃往美国。然而，冒险回国的吴庆五在2000年9月14日被边检人员拦下，终因贪污罪和介绍贿赂罪，于同年8月30日，衡水市中级人民法院判处他死刑，缓期两年执行，剥夺政治权利终身。这位曾有大好政治前景的省长秘书，自此从政坛黯然退场。